Då läget i Europa skärptes ville Sovjetunionen på våren 1938 underhandla om områdes- och säkerhetsfrågor mellan Finland och Sovjetunionen. Finlands regering avvisade gemensamma säkerhetsarrangemang både på våren och hösten 1938. Sovjetunionen tog fram dessa ärenden på nytt på våren 1939. Den finländska regeringens inställning var negativ.

Den politiska ledningen i Finland ville inte äventyra det nordiska samarbetet genom att ge sig in på säkerhetspolitiska projekt med Sovjetunionen. Sovjetunionen ansågs vara en diktatur styrd av Stalins järnhårda grepp. En anslutning till ett system som leddes av Moskva ansågs vara omöjligt.

I början av oktober 1939 fick Finlands regering kallelse till underhandlingar om ”konkreta frågor”. Till Finlands representanter för underhandlingarna utsågs Finlands Stockholmsambassadör Juho Kusti Paasikivi och den socialdemokratiska ministern Väinö Tanner. Finlands regering valde redan från början en annan linje i underhandlingarna än de baltiska länderna. Sovjetunionen krävde ett sådant landområde på Karelska näset som vid överlåtelse ödesdigert skulle ha skurit av den finländska huvudförsvarslinjen, om vilken man senare använde benämningen Mannerheimlinjen.

Överlåtande av Hangö till Sovjetunionen skulle å sin sida väsentligt ha försvårat Finlands förbindelser västerut. Sovjetunionens hänvisning till Leningrads säkerhet var inte militärt motiverat, då man beaktar den ringa betydelse de framförda områdeskraven skulle ha haft för försvaret av Leningrad ,samt stormakternas dåvarande styrkeförhållanden och deras möjligheter att operera på Östersjön, Finska viken och i Finland.

I underhandlingarna godkände inte Finland Sovjetunionens krav. Efteråt har forskning visat, utgående från sovjetiska källor, att finländarna inte med en flexiblare underhandlingsinställning skulle ha uppnått något positivt. Stalin hade redan på våren 1939 gett order om att förbereda erövringen av Finland. På sommaren 1939 hade utrikesminister Molotov och den finländska emigrantkommunisten Otto Ville Kuusinen kommit överens om att stegvis ändra Finland till en sovjetrepublik, precis som skedde med de baltiska länderna.

De finländska förhandlarna återvände 13 november från Moskva, eftersom man inte kommit till något avtal. Genast efter att underhandlingarna inletts hade man i Finland inkallat hela reservistarmén och grupperat den vid gränsen. Man kunde således inte överraska Finland, trots att sovjettrupperna utan krigsförklaring överskred Finlands gräns till lands, till sjöss och i luften 30.11.1939. Före detta hade Sovjetunionen ställt till med en provokation på Karelska näset i Mainila by, på den egna sidan gränsen, och påstod att finländskt artilleri hade skjutit mot byn över gränsen.

I verkligheten hade röda armén skjutit på sitt eget område. Sovjetregeringen sade ensidigt upp nonaggressionsavtalet i strid med bestämmelserna om medlingsförfarandet. Samtidigt bröt man Dorpatavtalet samt Nationernas Förbunds stadga som man skrivit under och avvisade alla utländska medlingserbjudanden. Stalin hade beslutat erövra Finland och göra det till en sovjetrepublik. Finlands folk var enhälligt av annan mening.